《有机化学》课程思政优秀案例设计书
生物与环境学院学院
李青（负责人）
一、课程概括
本课程主要面向生物、环境和食品类专业的大一新生，秉承基础服务专业的理念，依据学科和专业需求整合共需知识，设计蕴含家国情怀、道德修养、科学精神和唯物辩证法的相关案例；拓展课程知识在专业领域的应用，以教师科研、学科竞赛和创新研究为切入点，将高阶知识目标融入课程。通过“课前线上分层自学-课堂融合思政互动导学-课后个性化自选强学”混合式多维教学的实施，实现知识内化、能力提升与价值引领三位一体。
二、课程目标
总体目标
贯彻国家“立德树人”的教育方针，结合学校“应用型人才培养”办学定位，基于专业导向性需求，为培养高素质复合应用型人才，课程将德育要素和情感教学融入课程体系，融合课程思政设计教学内容，通过分层导学、问题牵引、案例翻转等混合式教学，培养生物类高水平技术人才认识物质基础、修饰产物结构和创新优化反应条件的能力。
（一）知识目标
用系统命名法、普通命名法和俗名正确命名有机化合物，正确书写有机化合物的各类结构式；理解亲电取代、亲电加成、亲核取代、亲核加成、自由基取代等常见有机反应的机理；理解电子效应和立体化学对官能团性质和有机反应的影响；掌握各类代表性化合物的工业合成方法、理化性质、毒性及应用。
（二）能力目标
归纳有机官能团的性质、相互转换及规律；应用结构与性质的关系以及相关理论推测有机化合物的基本性质和反应；做到举一反三，灵活应用于相关化合物的设计合成。
（三）价值目标
归纳有机化合物研究的一般方法；列举有机化学的最新成果和发展趋势；具备自主学习能力和终身学习能力；知行合一，具有实事求是的工作作风、科学严谨的工作态度以及创新创业的思维能力；具备良好的职业素养。
由结构决定性质，性质决定用途体会马克思主义哲学原理的内因与外因辨证关系；通过学习化学史实和化学家事迹，激励学生勇攀科学高峰，积极创新实践，厚植爱国情怀；通过有机化学知识在生物、环境和食品领域的应用，树立安全生产的观念，增强专业自豪感、职业认同感和社会责任感。
三、思政元素
课程知识点 | 典型思政素材融入方法 | 思政育人目标 |
第1章：绪论 有机化合物的结构；有机反应的实质和基本类型；共价键的极化。 | 案例教学法、互动讲授法：由中国使用有机物的悠久历史、生命力学说让学生认识到有机化学发展史也是人类进步史，介绍中国籍化学家在化学历史长河中的贡献。 | 提升自主创新意识，明晰新时代的发展需要，培养专业自豪感。 |
第2章：饱和脂肪烃 构造和构型；烷烃的命名；烷烃碳原子的sp3杂化和饱和碳原子的类型；“次序规则”和构象。 | 案例教学法、互动讲授法：（1）烷烃结构与性质的辩证关系。（2）低级烷烃蒸汽与空气混合至一定比例时，遇到明火或火花便燃烧而放出大量热，从而使生成的CO2及H2O急剧膨胀而发生爆炸。 合作学习法：分组讨论煤矿中发生爆炸事故的科学原因。 | 树立学生安全生产的观念。 |
第3章：不饱和脂肪烃 烯烃的位置异构和顺反异构；马氏规则和诱导效应；炔烃的加成反应；共轭体系和共轭效应；亲电加成反应机理。 | 案例教学法、互动讲授法：（1）不饱和烃结构与性质的辩证关系。（2）碳原子以sp2杂化轨道组成六角型呈蜂巢晶格纳米材料石墨烯，在水处理中可作为新材料可吸附去除众多有机污染物以及通过聚合反应可制备具有耐酸、耐碱、抗腐蚀、优良电绝缘性能的塑料。（3）德国化学家迪尔斯和阿尔德首次发现双烯合成反应，获得1950年的诺贝尔化学奖。 合作学习法和翻转课堂：讨论海洋微塑料污染问题，设计适用于宁波相关海域的塑料污染治理方案；推选小组进行课堂汇报展示。 | 树立科技创新、生态文明建设新思想，引导学生创新实践；提升学生学习自信和良性竞争意识。 |
第4章：环烃 休克尔规则和芳香性；芳香烃的命名；苯的结构；芳环上的亲电取代、氧化；定位基的定位效应和电子效应。 | 案例教学法、互动讲授法：（1）脂环烃、芳香烃结构与性质的辩证关系。（2）凯库勒和库珀关于碳的两个重要基本规则。（3）由芳香烃定位规则引出化学反应都是向着最稳定的方向发展。（4）在苯衍生物合成中树立绿色化学理念。 合作学习法：课堂选取小组汇报，烃类衍生物在电子、航天、光学、生物和医药等领域的作用，eg.环氧化物与DNA结合，细胞增殖异常导致癌变。 | 使学生认识到任何一种科学发现都有其必然性，多思考、勤实践，才能在科学的道路上勇攀高峰。加深对唯物主义科学世界观的认知。 |
第5章：旋光异构 旋光活性物质的旋光性；旋光活性与分子结构关系；费歇尔投影式；R/S标记。 | 互动讲授法、案例教学法：抗炎药布洛芬、反应停、青蒿素、紫杉醇等有机分子由于其旋光异构而导致的药理活性差异。 合作学习法：课堂选取小组汇报，查询相关资料例举各类药物由于旋光活性差异而导致的不良反应事件。 | 使学生体会立体专一性的重要性，反思历史和认知局限性而导致的遗憾。 |
第6章：卤代烃 卤代烃命名；SN1、SN2反应机理及立体化学现象；消除反应和札依切夫规律；p-共轭对卤原子活泼性的影响。 | 案例教学法、互动讲授法：（1）卤代烃结构与性质的辩证关系。（2）制冷剂氟利昂的发展历程、杀虫剂六六六和DDT的兴衰过程。（3）麻醉剂氟烷的临床应用历史。（4）格利雅发明格氏试剂。 | 使学生体会科学的发展是曲折的，不断探索完善，减少负面影响，造福人类是有机化学研究者的责任与使命；体会付出总有收获，创新推动发展。 |
第7章：醇酚醚 醇、酚和醚的结构；醇的分类和命名；与无机酸反应，脱水反应，氧化与脱氢；酚的电子结构；弱酸性，与三氯化铁溶液的显色反应。 | 案例教学法、互动讲授法：（1）醇酚结构与性质的辩证关系。（2）古法酿酒。（3）醚中与氧相连的碳原子上的氢在空气中很容易被氧化形成过氧化物，受热或受摩擦易爆炸。（4）抗氧化剂BHT。 | 学生体会中华文化的博大精深，厚植文化传承理念；树立安全生产的观念。 |
第8章：醛酮醌 羰基的结构和醛酮命名法；羰基上的加成反应及其反应机理，-H原子的卤代反应、卤仿反应和羟醛缩合反应。 | 案例教学法、互动讲授法：（1）醛酮结构与性质的辩证关系。（2）天然染料中的醌类物质和醌类衍生物在生物体中的重要作用。 | 学习掌握唯物辩证法，不断增强辩证思维能力，提高驾驭复杂局面、处理复杂问题的本领。 |
第9章：羧酸及其衍生物 羧基的结构；命名；酸性与成盐，羧基中羟基的取代；-H的取代；羧酸结构对酸性的影响；水解，醇解，氨解。 | 案例教学法、互动讲授法：（1）羧酸结构与性质的辩证关系。（2）古法酿醋。 | 使学生体会中华文化和中华美食的博大精深，厚植文化传承理念。 |
第10章：取代酸 酮酸的命名；醇酸受热脱水反应和氧化；-酮酸的酸式分解和酮式分解。 | 课外自学法、案例教学法：（1）自学用系统命名法命名羟基酸和羰基酸。（2）用简单的方法鉴别羟基酸和羰基酸，融汇前部分章节的知识点。（3）列举常见羟基酸和羰基酸的来源以及应用，宋朝即记载了五倍子发酵水解制取五倍子酸的方法。 | 增强学生对古代中国发酵法的了解，培养不忘初心，忠于祖国的家国情怀。 |
第11章：含氮化合物和杂环化合物 胺的命名；胺类的电子结构与碱性；伯、仲、叔胺与亚硝酸的反应；杂环化合物的含义、分类和译音命名法原则。 | 案例教学法、互动讲授法：（1）“苏丹红事件”。（2）“红心鸭蛋事件”。（3）“三聚氰胺事件” | 增强学生的食品安全防范意识和食品忧患意识，并树立以人为本的理念。 |
第12章：碳水化合物 单糖的分类和构型；葡萄糖的链状结构和环状结构；变旋光现象，差向异构体，氧化，成苷；还原性双糖和非还原性双糖；淀粉，糖元和纤维素。 | 案例教学法、互动讲授法：（1）了解单糖结构的发现史。（2）学习我国科学家管华诗、张俐娜在糖类研究领域的贡献。（3）甜味剂的发展史。 | 培育学生挑战权威的思辨精神；激发学生学习和研究有机化学的内动力，培养爱国主义情怀和民族自信心，提升专业责任感。 |
四、设计思路
1.针对知识点1（苯环上亲电取代反应的定位效应）的课程思政目标：
（1）整体性、系统性地认知定位的作用与机理，不能偏执一方、以偏概全；
（2）学习掌握唯物辩证法的根本方法，不断增强辩证思维能力，提高驾驭复杂局面、处理复杂问题的本领；
（3）普遍性与特殊性的统一，联系一般规律的同时深刻把握特殊规律，解决主要矛盾。
2.针对知识点2（醛、酮的还原和氧化反应）的课程思政目标：
（1）把握好全局和局部的关系，避免“只见树木不见森林”、顾此失彼；
（2）把握好当前和长远、主要矛盾和次要矛盾，做到前瞻性思考、全局性谋划；
（3）通过学习化学史实和化学家事迹，领悟理论知识背后的艰苦研究以及科学家的爱国、敬业、严谨、诚信、奉献等精神，增强家国情怀。
3.针对知识点3（旋光异构）的课程思政目标：
（1）通过学习专业知识，感受无处不在的辩证唯物主义世界观和方法论，逐步强化认识问题、分析问题和解决问题的综合能力；
（2）重视课程知识在专业行业、实际生产生活中的应用，增强专业自豪感、职业认同感和社会责任感。
五、实施案例
教学环节 | 教学内容与教学步骤 | 设计意图 |
（1） 预习环节 课前进行 | 【学生活动】 Moodle提供教学目标，线上学习资料进行预习。 | ◆学生具备必须的预修知识。 ◆学生增强自学能力。 |
（2） 知识点 回顾 | 【教师活动】 复习：苯的亲电取代反应，通过阐述卤化、硝化等反应带领学生进入学习状态。 | ◆回顾课程内容引导学生进入思考状态。 |
（3） 问题导入 | 【教师活动】 问题：以下一取代苯的主要产物是什么？ 【学生活动】 根据预习内容思考教师问题，达到掌握已有知识点，开拓思维的效果。 | ◆教师了解学生掌握程度。 ◆学生用已有知识理清思路，开阔思维。 |
（4） 学习目标 | 【教师活动】 点明：知识、能力、素质和思政育人的目标。 【学生活动】 认真听讲，明确听课的目标。 | ◆学生明确需要掌握的知识点，能有目的性的听课，提高效率。 |
（5） 前测 | 【教师活动】 设问：苯环经酰基化所得产物，若再发生苯环上亲电取代，相较于苯环反应难易程度？取代基取代的位置？ 【学生活动】 完成选择题，并思考到底哪一种描述较正确。 | ◆设置悬念，引导学生思考，为下一步学习进行铺垫。 |
（6） 课堂主讲内容 | 【教师活动】 （1）提出亲电取代反应中第一个引入的基团对第二个基团的引入有定位效应。以H、CH3、NO2为例，说明基团对苯环反应活性和基团定位的影响。（2）对重点基团进行介绍，点明第一类定位基和第二类的结构特点。
【学生活动】 跟着教师思路，掌握论证证据。 【教师活动】 复习导入问题，联合新的知识点，分析问题的答案。
【学生活动】 内化知识，回答问题。 【教师活动】 定位效应的理论解释，分别举例阐述诱导效应和共轭效应。
【学生活动】 跟着老师的节奏，吸纳知识点。 | ◆以前测的问题为线，学习主要内容，达成知识与能力目标，并在知识产生的过程中达到思政目标。 ◆对教学内容进行归纳和提升，使知识条理化，系统化。 ◆阐述知识点的普遍性与特殊性，强调联系一般规律的同时深刻把握特殊规律，解决主要矛盾。 |
（7） 后测 | 【教师活动】 指导多取代苯的合成。通过学生的反馈，决定后续学习节奏。
【学生活动】 使用雨课堂平台，提交答案照片。 | ◆通过测试检测课堂的教学效果。 |
（8） 总结及课外学习内容布置 | 【教师活动】 （1）对知识点和核心价值内容进行归纳总结。 （2）预测反应产物：当苯环上已有两个取代基时，第三个取代基应进入什么位置呢？ 【学生活动】 明确学习任务，并知晓课外拓展学习目标。 | ◆布置自主学习任务；鼓励学生课外自学、拓展与提高，并实现育人成效。 |
案例2：醛、酮的还原和氧化反应
教学环节 | 教学内容与教学步骤 | 设计意图 |
（1） 预习环节 课前进行 | 【学生活动】 Moodle提供教学目标，线上学习资料进行预习。 | ◆学生具备必须的预修知识。 ◆学生增强自学能力。 |
（2） 知识点 回顾 | 【教师活动】 复习：醛、酮的亲核加成反应。
| ◆回顾课程内容引导学生进入思考状态。 |
（3） 问题导入 | 【教师活动】 问题：在100mL血液中如含有超过80mg乙醇（最大允许量）时，呼出的气体所含的乙醇即可使酒精测试仪变色（橙-绿）——利用了重铬酸钾氧化醇。 1.如何利用不同的条件，可将醛、酮还原成醇、烃？ 2.如何还原羰基的同时，还原C=C、C≡C、NO2、CN、COOR’等基团？ 3.如何还原羰基的同时，不还原C=C、C≡C、NO2、CN、COOR’等基团？ 【学生活动】 根据预习内容思考教师问题，达到掌握已有知识点，开拓思维的效果。 | ◆教师了解学生掌握程度，理论联系实际设置问题。 ◆学生用已有知识理清思路，开阔思维。 |
（4） 学习目标 | 【教师活动】 点明：知识、能力、素质和思政育人的目标。 【学生活动】 认真听讲，明确听课的目标。 | ◆学生明确需要掌握的知识点，能有目的性的听课，提高效率。 |
（5） 前测 | 【教师活动】 设问： 【学生活动】 完成合成题，反思预习效果。 | ◆引导学生思考，为下一步学习进行铺垫。 |
（6） 课堂主讲内容 | 【教师活动】 分类介绍还原剂，点明其优势和劣势。着重介绍中国化学家黄鸣龙，引出思政元素。
【学生活动】 跟着教师思路，掌握还原剂的使用。 【教师活动】 分类介绍氧化剂，说明其鉴别作用和现象。
【学生活动】 内化知识，回答问题。 | ◆以前测的问题为线，学习主要内容，达成知识与能力目标，并在知识产生的过程中达到思政目标。 ◆对教学内容进行归纳和提升，使知识条理化，系统化。 ◆把人生的理想和国家的发展和民族的富强紧密相连，提升民族自信。 |
（7） 后测 | 【教师活动】 选取例题检测学生学习情况。
【学生活动】 使用雨课堂平台，提交答案照片。 | ◆通过测试检测课堂的教学效果。 |
（8） 总结及课外学习内容布置 | 【教师活动】 （1）对知识点和核心价值内容进行归纳总结。 （2）提问：脂环酮在强氧化剂作用下生成二元酸是否具有实用价值？ 【学生活动】 明确学习任务，并知晓课外拓展学习目标。 | ◆布置自主学习任务；鼓励学生课外自学、拓展与提高，并实现育人成效。 |
案例3：旋光异构
教学环节 | 教学内容与教学步骤 | 设计意图 |
（1） 预习环节 课前进行 | 【学生活动】 Moodle提供教学目标，线上学习资料进行预习。 | ◆学生具备必须的预修知识。 ◆学生增强自学能力。 |
（2） 知识点 回顾 | 【教师活动】 复习：同分异构体的分类。 | ◆回顾课程内容引导学生进入思考状态。 |
（3） 问题导入 | 【教师活动】 问题：偏振式3D是如何利用光线有“振动方向”的原理来分解原始图像的?人的大脑中为什么会合成立体影像？ 【学生活动】 根据预习内容思考教师问题，达到掌握已有知识点，开拓思维的效果。 | ◆教师了解学生掌握程度。 ◆学生用已有知识理清思路，开阔思维，提高学生学习兴趣。 |
（4） 学习目标 | 【教师活动】 点明：知识、能力、素质和思政育人的目标。 【学生活动】 认真听讲，明确听课的目标。 | ◆学生明确需要掌握的知识点，能有目的性的听课，提高效率。 |
（5） 前测 | 【教师活动】 设问：（1）什么是平面偏振光？和自然光的区别？（2）Nicol棱镜的作用？ 【学生活动】 思考回忆预习的知识点。 | ◆引导学生思考，为下一步学习进行铺垫。 |
（6） 课堂主讲内容 | 【教师活动】 （1）介绍物质的旋光性，具有旋光性的物质称为旋光活性物质。（2）简述能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体，能使偏振光振动平面向左旋转的物质称左旋体。（3）介绍旋光仪和比旋光度。
【学生活动】 跟着教师思路，掌握理论知识。 【教师活动】 （1）介绍手性C和手性分子。（2）以含一个手性碳原子化合物的对映异构为例，讲述外消旋体、构型的表示方法和Fischer投影式。
【学生活动】 内化知识，回答问题。 【教师活动】 以反应停为例引入思政元素。
【学生活动】 跟着老师的节奏，吸纳知识点。 | ◆以前测的问题为线，学习主要内容，达成知识与能力目标，并在知识产生的过程中达到思政目标。 ◆对教学内容进行归纳和提升，使知识条理化，系统化。 ◆阐述知识点的一般规律，解决主要矛盾。 |
（7） 后测 | 【教师活动】 练习R/S命名。
【学生活动】 使用雨课堂平台，提交答案照片。 | ◆通过测试检测课堂的教学效果。 |
（8） 总结及课外学习内容布置 | 【教师活动】 （1）对知识点和核心价值内容进行归纳总结。 （2）思考：含两个不同手性碳原子的化合物是否具有旋光活性？内消旋体与外消旋体的异同？何为非对映体？ 【学生活动】 明确学习任务，并知晓课外拓展学习目标。 | ◆布置自主学习任务；鼓励学生课外自学、拓展与提高，并实现育人成效。 |
六、特色及创新
（一）课程特色
面向基础服务专业需求，以生物、环境和食品专业相关问题解决为导向，设计应用案例和选择创新竞赛课题，将辩证思维、科学精神和爱国情怀融入教学内容，实现知识、能力和素养融合提升，契合应用型技术人才培养的时代诉求。
（二）改革创新点
（1）教学内容创新：在传统理论教学基础上，利用案例讨论、创新竞赛、职业技能认证等多方专业需求，设计个性化学习板块，依据个人专业需求更好的固化、内化课程知识。
（2）教学方法创新：以学生为中心；线上线下双轨并举实现深度学习；分层自学、翻转讨论、拓展探究综合提升学生应用知识的能力。
（3）教学模式创新：成绩评价多维、多阶段，大数据反馈追踪学习效果，激发学生内驱力。现已推动课程知识图谱建设，综合性多元评价引导学生高阶能力发展。
七、教学效果
采用“学生为主体、教师为主导”的学习模式，以日常可见具有广泛性的现象为切入点，促进师、生互动，提高学习热情，从平实的问题出发，降低学生的畏难情绪。在此课程设计原则的指引下，通过课前有针对性的预习，课中精讲，课后练习，学生完全能够掌握。通过对专业知识实际应用的介绍，增强个人兴趣和专业自豪感。
